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Cesgranrio · Transpetro · Técnico(a) de Operação Júnior · 2011 · questão 23

Cesgranrio Transpetro 2011 Química · Cadeias carbônicas e nomenclatura também em Química · Hidrocarbonetos

Questão 23

O licopeno é uma substância de cor vermelha presente no tomate, que ajuda a combater os radicais livres no organismo. O \(\beta\)-caroteno é um carotenoide natural com ação antioxidante, encontrado em vegetais como abóbora, cenoura e mamão, que previne o envelhecimento e aumenta a imunidade. As atividades dessas substâncias estão relacionadas com a presença de insaturações nas suas estruturas.

Figura da prova, arquivo q23_fig01.png
Figura da prova, arquivo q23_fig02.png

Em relação a esses compostos, é correto afirmar que

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Resposta da banca: E

Resolução comentada

Situar o problema antes de calcular.

Assunto

Os dois carotenoides são isômeros C₄₀H₅₆: o licopeno é aberto e ramificado, o β-caroteno fecha dois anéis e tem as mesmas contagens.

Objetivo

Achar a afirmação correta sobre as duas estruturas. O que está em jogo é contar carbonos e insaturações nas figuras.

Conceitos para revisar

Contagem

Cada um tem 40 carbonos. O licopeno tem 13 duplas e nenhum anel; o β-caroteno tem 11 duplas e 2 anéis: 13 insaturações nos dois. Mesma fórmula.

\[\ce{C40H56}: \text{hidrogênios} = 2 \cdot 40 + 2 - 2 \cdot 13 = 56\]
(E)

Os erros

Nenhum anel é benzênico; o β-caroteno tem metilas ramificadas; o licopeno é ramificado, não normal; e não tem carbono ligado a quatro carbonos.

\[\text{(A), (B), (C), (D): erradas}\]
fora

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