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Cesgranrio · Petrobras · Técnico(a) de Operação Júnior · 2010 · questão 16

Cesgranrio Petrobras 2010 Química · Reações orgânicas também em Química · Hidrocarbonetos

Questão 16

A respeito de um determinado hidrocarboneto, foram feitas as afirmativas a seguir.

  • Descora a solução de bromo em tetracloreto de carbono.
  • Produtos iguais são formados quando se reage com ácido bromídrico na presença ou não de peróxido.
  • Sua fórmula molecular é C\(_{n}\)H\(_{2n\text{-}2}\)

Esse hidrocarboneto é o

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Resposta da banca: E

Resolução comentada

Situar o problema antes de resolver.

Assunto

Descorar bromo é ter insaturação; mesmo produto com e sem peróxido é dupla simétrica; CnH2n−2 é cicloalceno ou alcino.

Objetivo

Identificar o composto pelas três pistas. O que está em jogo é cruzar simetria com a fórmula.

Conceitos para revisar

Peróxido

Com peróxido o HBr adiciona anti-Markovnikov; sem, Markovnikov. Só dá o mesmo produto se os dois carbonos da dupla forem equivalentes.

\[\text{dupla simétrica}\]
hex-1-ino e 1-metilciclopenteno caem

Fórmula

CnH2n−2 com dupla simétrica: um anel com uma dupla. Ciclohexeno, C₆H₁₀.

\[\ce{C6H10}: 2 \cdot 6 - 2 = 10\]
(E)

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