Cesgranrio · Transpetro · Profissional de Nível Médio Júnior, ênfase Inspeção de Equipamentos e Instalações · 2023 · questão 42

Cesgranrio Transpetro 2023 Inspeção de equipamentos e instalações · Funções orgânicas e reações de identificação

Questão 42

O reagente de Tollens é frequentemente usado em testes para identificar a presença de um grupo funcional em compostos orgânicos.

O grupo funcional detectado pelo teste com o reagente de Tollens e o resultado esperado dessa reação são os(as)

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Resposta da banca: A

Resolução comentada

Situar o problema antes de calcular.

Assunto

Química orgânica — identificação de aldeídos pelo reagente de Tollens.

Objetivo

Dizer que grupo funcional o reagente de Tollens detecta e o que se vê no tubo. O que está em jogo é lembrar que Tollens é um oxidante brando de prata amoniacal: só o aldeído se oxida, e a prata reduzida se deposita como espelho na parede do recipiente.

Conceitos para revisar

Reagente de Tollens

Solução amoniacal de prata, um oxidante brando; oxida aldeídos a ácidos carboxílicos e não ataca cetonas nem álcoois nas mesmas condições.

\[\text{R–CHO} + 2\,[\text{Ag}(\text{NH}_3)_2]^{+} \to \text{R–COO}^{-} + 2\,\text{Ag}^{0}\]

o aldeído é oxidado

a prata é reduzida a metal

O espelho de prata

A prata metálica formada adere ao vidro e forma uma camada espelhada; é o sinal positivo do teste.

\[\text{Ag}^{+} + \text{e}^{-} \to \text{Ag}^{0}\ (\text{espelho})\]

resultado visível

Os outros testes

Efervescência de CO₂ com bicarbonato identifica ácido carboxílico; permanganato que descora identifica insaturação; nenhum deles usa prata.

\[\text{Tollens} \to \text{aldeído};\ \text{NaHCO}_3 \to \text{ácido};\ \text{KMnO}_4 \to \text{alceno}\]

cada teste, um grupo

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