Cesgranrio Transpetro 2006 Química · Propriedades físicas dos compostos orgânicos

Questão 35

Considere as seguintes espécies orgânicas:

A ordem crescente de acidez dessas espécies é dada por:

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Resposta da banca: A

Resolução comentada

Situar o problema antes de resolver.

Assunto

Acidez do H ligado a N, O e S: cresce com a eletronegatividade e com o tamanho do átomo. Amina < álcool < tiol.

Objetivo

Ordenar a acidez. O que está em jogo é o tiol ser mais ácido que o álcool.

Conceitos para revisar

N < O

O mais eletronegativo segura melhor a carga negativa: álcool mais ácido que amina.

\[\text{pK}_{a}: \text{amina} \approx 35 > \text{álcool} \approx 16\]

I < II

O < S

O enxofre, maior, dispersa a carga do ânion: tiol mais ácido, pKa perto de 10.

\[\text{I} < \text{II} < \text{III}\]

(A)

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