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Cesgranrio · Petrobras · Operador(a) I · 2005 · questão 31

Cesgranrio Petrobras 2005 Química · Propriedades físicas dos compostos orgânicos também em Química · Hidrocarbonetos

Questão 31

Considere os seguintes hidrocarbonetos abaixo:

Figura da prova, arquivo q31_fig01.png

A ordem crescente para os valores de pk\(_{\mathrm{a}}\) desses compostos é:

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Resposta da banca: C

Resolução comentada

Situar o problema antes de resolver.

Assunto

Quanto mais caráter s no carbono, mais ácido o H: etino sp é o mais ácido, pKa 25; eteno sp², 44; etano sp³, 50. pKa menor é mais ácido.

Objetivo

Ordenar os pKa em ordem crescente. O que está em jogo é acidez crescente com a insaturação, e pKa ao contrário.

Conceitos para revisar

Acidez

Tripla mais ácida que dupla, que é mais ácida que simples.

\[\text{acidez: II} > \text{I} > \text{III}\]
sp > sp² > sp³

pKa

Inverso da acidez: menor no etino.

\[\text{pK}_{a}: \text{II} < \text{I} < \text{III}\]
(C)

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