Cesgranrio · Transpetro · Profissional de Nível Médio Júnior, ênfase Dutos e Terminais · 2023 · questão 27

Cesgranrio Transpetro 2023 Química · Reações orgânicas também em Química · Hidrocarbonetos

Questão 27

Considere o sistema de equações a seguir, que envolvem reações de hidrocarbonetos.

As substâncias X, Y e Z são, respectivamente

Ver o gabarito oficial

Resposta da banca: D

Resolução comentada

Situar o problema antes de calcular.

Assunto

Química orgânica — três reações de hidrocarbonetos encadeadas: cloração, alquilação de Friedel-Crafts e nitração.

Objetivo

Identificar X, Y e Z no esquema de reações. O que está em jogo é ler as três equações em conjunto: a primeira sozinha não fixa X, mas a segunda exige que Y seja o cloreto de metila, e isso amarra tudo.

Conceitos para revisar

Halogenação de alcano

Sob luz ultravioleta, o cloro substitui um hidrogênio do alcano e libera HCl. É substituição radicalar, e o metano dá clorometano.

\[\mathrm{CH_{4}} + \mathrm{Cl_{2}} \xrightarrow{\ \text{UV}\ } \mathrm{CH_{3}Cl} + \mathrm{HCl}\]

\(\mathrm{CH_{4}}\)metano, o alcano

\(\mathrm{CH_{3}Cl}\)clorometano, o produto

Alquilação de Friedel-Crafts

Um haleto de alquila, com o catalisador cloreto de alumínio, põe o grupo alquila no anel benzênico e libera HCl. Com cloreto de metila, o benzeno vira tolueno.

\[\mathrm{C_{6}H_{6}} + \mathrm{CH_{3}Cl} \xrightarrow{\ \mathrm{AlCl_{3}}\ } \mathrm{C_{6}H_{5}CH_{3}} + \mathrm{HCl}\]

\(\mathrm{C_{6}H_{6}}\)benzeno

\(\mathrm{C_{6}H_{5}CH_{3}}\)tolueno

Nitração de aromático

Ácido nítrico, com ácido sulfúrico como catalisador, põe o grupo nitro no anel. Com o metila já no tolueno, o nitro entra nas posições orto e para, na proporção que a figura mostra.

\[\mathrm{C_{6}H_{5}CH_{3}} + \mathrm{HNO_{3}} \xrightarrow{\ \mathrm{H_{2}SO_{4}}\ } \mathrm{CH_{3}C_{6}H_{4}NO_{2}} + \mathrm{H_{2}O}\]

\(\mathrm{HNO_{3}}\)ácido nítrico, escrito \(\mathrm{HONO_{2}}\) nas alternativas

\(\mathrm{NO_{2}}\)grupo nitro

Organizar, Resolver e Acelerar são para quem entrou. Entre com a sua conta Google e veja as quatro etapas de todas as questões.

Entrar

Faça o simulado da sua ênfase: 20 questões, e você sabe a sua distância até os dois cortes do edital